Je ne sais pas pour vous, mais moi, dès que je dois réinstaller un nouvel environnement de travail, je retombe souvent sur les mêmes problématiques.
L'installation de Sass & Compass par exemple.

Voir cet excellent tuto:

Installation de Compass et Sass sur Windows - par Pauline Ghiazza

Ce tuto sera à adapter en fonction de si vous êtes sous Mac/Linux (Ruby est installé de base, par exemple).

Voici un cas d'erreur qui m'est arrivé:

➜  ~  gem install sass
ERROR:  While executing gem ... (Gem::FilePermissionError)  
You don't have write permissions for the /Library/Ruby/Gems/2.0.0 directory.  
➜  ~  sudo gem install sass
ERROR:  While executing gem ... (Errno::EPERM)  
Operation not permitted - /usr/bin/sass  
➜  ~  sass -v

solution:

gem install -n /usr/local/bin sass  

puis:

gem install -n /usr/local/bin compass  

Sources: photo